Фенилаланин влияние на организм человека. Фенилаланин инструкция по применению

В организме человека существуют незаменимые и заменимые аминокислоты, без которых невозможно нормальное функционирование органов и систем. Целью питания становится обеспечение тела необходимым количеством этих веществ. Если этого недостаточно, приходится принимать биологически активные добавки. Аминокислота Фенилаланин выпускается в виде таблеток или капсул. Узнайте о ней подробнее из инструкции по применению.

Что такое фенилаланин

Аминофенилпропионовая кислота (d, l фенилаланин) является ароматической альфа-аминокислотой, существующей в двух оптически изомерных формах, в виде рацемата (dl фенилаланин). Формула фенилаланина сходна со строением аминокислоты аланина, где один атом водорода замещен фенильной группой. Вещество является протеиногенной аминокислотой, входит в состав белков, участвует в гидрофобных взаимодействиях. Ее ролью в организме является стабилизация протеинов.

Аминокислота представляет собой бесцветный кристаллический порошок, подвергающийся плавлению и сублимации при нагревании в вакууме. Свойства катаболизма: вещество плохо растворяется в воде и этаноле, взаимодействует с азотной кислотой. В организм человека компонент должен поступать с белками пищи, в теле подвергается гидроксилированию с образованием аминокислоты тирозина. При наследственном заболевании фенилкетонурии процесс метаболизма нарушен, что ведет к накоплению вещества, отрицательному влиянию на нервную систему.

В каких продуктах содержится фенилаланин

Аминокислота является необходимой для поддержки красоты волос, здоровья кожи и хорошего настроения. В пищевой промышленности ее используют для производства аспартама – подсластителя и добавки Е951 (применяется для производства жевательной резинки, сладких напитков). Натуральный источник фенилаланина – высокобелковые продукты. К ним относятся:

соевые продукты;
орехи, семена чиа;
мясо: говядина, курица, баранина, свинина;
рыба, икра, креветки;
хлорелла, спирулина;
яйца;
льняное, миндальное, кунжутное масла;
молочные продукты, творог;
бобы, злаки, грибы;
петрушка, топинамбур, артишок, сельдерей, зеленый горошек, оливки;
инжир, абрикосы, бананы.

Фенилаланин в напитках

Часто искусственный подсластитель аспартам, получаемый из аминокислоты, добавляют в сладкие газированные напитки – колу, лимонады, фруктовые соки. Поэтому их следует избегать людям с фенилкетонурией – заболеванием, при котором нарушен метаболизм аминокислоты. В продуктах компонент можно встретить в кокосовом молоке, кокосовой воде, виноградном, лаймовом, апельсиновом соках.

Аналоги аминокислоты

Существуют структурно близкие аналоги аминокислоте, которые могут с ней конкурировать и включаться вместо нее в состав белков. Такие заменители относятся к антиметаболитам и токсичны для клеток. Аналогами аминокислоты являются:

Дигидрофенилаланинопропановая кислота – производится актиномицетами, является антибиотиком.
Фторфенилаланины – синтетические аналоги, где атом водорода фенильной группы замещен фтором. Замена на такие вещества ведет к угнетению роста, деления клеток.
Пиридилаланины – синтетические аналоги с заменой атомов углерода и водорода на азот.

Инструкция по применению L-Фенилаланина

Phenylalanine выпускается многими отечественными и зарубежными фармацевтическими компаниями. Препарат является синтетическим заменителем натуральной аминокислоты, содержит ее левый изомер и обладает комбинированным действием на выработку гормонов. Медикаменты обладают рядом полезных функций, применяются для восполнения дефицита компонента, недополучаемого с питанием.

Состав и форма выпуска

Для удобства применения Фенилаланин выпускается в формате капсул. Их состав, упаковка и описание:

Фармакодинамика и фармакокинетика

Препарат является искусственным заменителем натуральной аминокислоты с формулой C3H5CH2CH. Прием медикамента нормализует пигментацию кожных покровов, восстанавливает ясность мышления, ускоряет наступление ощущения бодрости. Активное вещество состава стимулирует холецистокинин в качестве улучшения аппетита. Аминокислота принимает участие в биосинтезе белков, инсулина, папаина, меланина, тироксина (базовый гормон, регулирующий липидный обмен).

Действующий компонент выводит из организма продукты распада, повышает работу поджелудочной железы и печени, нормализуя работу надпочечников, щитовидной железы. При ускорении обмена тирозина аминокислота образует нейромедиаторы дофамин, адреналин и норадреналин. Это ведет к снижению болевых ощущений, улучшению настроения, памяти, способности к обучению, усилению либидо.

В процессе метаболизма также образуется фенилэтиламин, отвечающий за чувство влюбленности. При умственной и эмоциональной нагрузке головным мозгом расходуется множество определенных субстратов, чье поступление в необходимом количестве обеспечивает незаменимая аминокислота. Вещество возвращает коже естественный ровный цвет, способствует улучшению способности к обучаемости, не дает развиваться ожирению.

Фенилаланин снижает тягу к алкоголю и опиатам, влияет на сохранение внутренней опиатной системы и делает человека независимым от наркотических веществ. У аминокислоты ярко выражен обезболивающий эффект, который не вызывает зависимости и привыкания. Избыток вещества очень токсичен, но заболевание, при котором это происходит, наблюдается всего у 0,01% населения планеты.

Генетическое расстройство фенилкетонурия зависит от недостатка фермента в печени, который преобразует фенилаланин в тирозин. В результате усвоение аминокислоты нарушается, она накапливается в организме, отрицательно влияет на нервную систему, может повредить головной мозг, вызвать судороги и умственную отсталость. Выявление отклонения в работе печени происходит в роддоме.

Патология поддается лечению, которое помогает избежать тяжелых осложнений. Терапия состоит в соблюдении безбелковой диеты, приеме лечебных добавок (витаминов, минералов, омега-3 жирных кислот, карнитина). Уровень аминокислоты не должен превышать показателей 120-240 мкмоль/л для маленьких детей, 360 мкмоль/л для дошкольников, 480 мкмоль/л для младших классов и 600 мкмоль/л для школьников старших классов.

Показания к применению

В инструкции по применению препарата указано на его показания использования. К ним относятся:

депрессивные состояния;
синдром хронической усталости;
гиперактивность, расстройства внимания;
ожирение;
артрит;
алкоголизм (удаление ацетальдегида), похмельный синдром;
предменструальный синдром (ПМС);
кофеиновая, табачная, наркотическая зависимость;
мигрени;
витилиго;
устранение стрессов;
хронические болевые синдромы;
наращивание мышечной массы для спортсменов в бодибилдинге;
болезнь Паркинсона.

Способ применения и дозировка

Капсулы с содержанием аминокислоты принимаются внутрь, запиваются стаканом воды, без разжевывания и измельчения. Рекомендуется употреблять по одной штуке 1-3 раза/день между приемами пищи или за полчаса до еды. Продолжительность приема устанавливается специалистом индивидуально, зависит от типа заболевания и установленных особенностей пациента. Максимальная суточная дозировка составляет 1500 мг.

Лекарственное взаимодействие

По данным клинических исследований установлено, что аминокислота не способна вступать в лекарственное взаимодействие с другими препаратами. Перед одновременным приемом прочих медикаментов и этого препарата рекомендуется получить разрешение от врача, потому что в реакцию могут вступать дополнительные компоненты состава. Лекарство применяют для снижения похмельного синдрома и алкогольной зависимости, поэтому оно сочетается с этанолом.

Побочные действия и передозировка

Как отмечает большинство пациентов, прием капсул с фенилаланином не приводит к возникновению побочных эффектов. Возможными негативными проявлениями употребления препарата становятся аллергические реакции (зуд, сыпь, жжение, отек), вызванные гиперчувствительностью к компонентам состава. Случаев передозировки медикаментом не выявлено.

Противопоказания

Существует ряд запретов на использование лекарственного препарата. К ним относятся повышенная чувствительность к компонентам состава, фенилкетонурия, лактация (грудное вскармливание), беременность, одновременное применение ингибиторов моноаминооксидазы (МАО) или антидепрессантов. Запретами на прием капсул становятся наличие меланомы, артериальной гипертензии, мигрени.

Условия продажи и хранения

Приобрести капсулы можно по рецепту. Их хранят при температуре до 25 градусов в течение двух лет с даты изготовления.

Аналоги

Выделяют всего два аналога медикамента, потому что содержащаяся в нем аминокислота незаменима, и ни одно другое вещество не сможет повторить ее терапевтическое действие. К заменителям препарата относятся:

Фенилаланин – препарат от депрессии и ожирения, имеет сниженную дозировку.
DL-фенилаланин – изомер аминокислоты, применяется для лечения хронических болей в дозировке до 400 мг/сутки.

Цена Фенилаланина

На полках московских аптек и в столичных интернет-магазинах можно встретить разных производителей препарата на основе незаменимой аминокислоты. Их стоимость зависит от качества сырья и торговой наценки. Примерные цены.

Каждое живое существо, в том числе и человек, имеет набор клеток, состоящих из белка и протеина. Они очень важны для жизнедеятельности всех органов и систем, так как это - основа жизни всего живого. Ценность белков представляет наличие в них необходимых аминокислот. Известно в природе 150 разных аминокислот, из них необходимы человеку только 20. Сам же человеческий организм вырабатывает лишь 12 аминокислот, и то, если в нем содержится достаточное количество питательных веществ. Остальные восемь попадают с потребляемой едой и являются незаменимыми. Одной из таких незаменимых аминокислот является фенилаланин.

Характеристика и свойства

Известны три модификации фенилаланина. L-фенилаланин имеется в естественном виде в продуктах, содержащих протеины. D-фенилаланин - изомер, можно сказать, синтетическое, зеркальное отражение L-фенилаланина.

Также в результате объединения всех лучших свойств этих двух форм аминокислот была синтезирована еще одна форма этой ароматической альфа-аминокислоты, которая называется DL-фенилаланин. DL-форма является составляющей биологически-активных пищевых добавок при коррекции предменструального синдрома у женщин.

Знаете ли вы? Фенилаланин был описан впервые в 1879 г., когда ученые И. Барбьери и Э. Шульце выделили соединение с формулой C9H11NO2 в химическом составе саженцев люпина желтого, а в 1882 году Эрленмейер и Липп впервые синтезировали эту аминокислоту из фенилацетальдегида, цианистого водорода и аммиака.

Химическая структурная формула ароматической альфа-аминокислоты выглядит таким образом: C₉H₁₁NO₂. Это бесцветное кристаллическое вещество, при плавлении разлагается. Мало растворяется в воде и этаноле.

Благодаря наличию в организме и меди, а также витаминов , и , полностью извлекается польза из фенилаланина, затем эта альфа-аминокислота трансформируется в тирозин. Непосредственно участвует в выработке инсулина, папаина, меланина.

Он необходим при выведении продуктов метаболизма такими жизненно важными органами, как почки и печень. Улучшает работу поджелудочной железы. Здоровый человеческий организм усваивает фенилаланин без проблем, но у людей, больных таким наследственным заболеванием, как фенилкетонурия, или нарушение аминокислотного обмена, эта аминокислота в тирозин не преобразовывается.

Это негативно сказывается на головном мозге человека, вызывая развитие болезни Феллинга. Такой процесс обратим, если принимать специально назначенные специалистом препараты и придерживаться специальной диеты.

Основные функции и польза

Когда фенилаланин попадает в организм человека, он помогает справляться с рядом заболеваний, таких как синдром хронической усталости, ухудшение памяти, при болевом синдроме, гиперактивности. Помогает восстановить ясность мышления и бодрое состояние. Также участвует в восстановлении кожной пигментации.

Знаете ли вы? Фенилаланин - это аминокислота прекрасного настроения и хорошего расположения духа.

Фенилаланин преобразовывается в тирозин - основную составляющую дофамина и норадреналина. Эти вещества участвуют в передаче электрохимического импульса от нейронов к железистым клеткам или мышечным тканям. Благодаря действию этих нейромедиаторов у человека возрастает способность к восприятию информации, улучшается память, усиливается либидо.

Фенилаланин - это исходный материал в синтезе фенилэтиламина, отвечающего за состояние влюбленности у человека, а также эпинефрина, который способен улучшать настроение.
Польза ароматической альфа-аминокислоты неоценима в борьбе с уменьшением тяги к кофеину, со снижением аппетита. Незаменим он при лечении судорог мышц конечностей, а также мигрени, невралгии, болезни Паркинсона, ревматоидном артрите. Широко применяется в устранении послеоперационных болей.

Продукты, содержащие фенилаланин

В основном фенилаланин служит в пищевой промышленности как составляющая для аспартама.

Большое количество натуральной формы этой ароматической альфа-аминокислоты содержит соя, мясо курицы, телятина, свинина (не жирная), баранина, различные , семена и , рыба (тунец), различные бобы, цельные зерна, семечки и злаки, и молочные продукты, а также зелень и корень , сухофрукты ( и ), . Насыщена этой аминокислотой сладкая газировка, есть он в , леденцах и шоколадных конфетах, а также жвачках, сдобной выпечке (иногда).

Важно! Людям с заболеванием фенилкетонурия нельзя употреблять пищевые продукты с аспартамом.

Если говорить о сыре, то в пармезане - самая высокая концентрация фенилаланина. Чуть меньше - в гауде, швейцарском сыре, моцарелле и натуральном твороге. Достаточное количество этой аминокислоты в льняных, кунжутных и подсолнечных семенах, а также в арахисе, миндале, фисташках и .

Если делать выбор среди видов мяса, то лучше остановиться на индюшином мясе, нежирной свинине и курице, телятине и ягнятине. Если предпочтение отдать рыбе, то только лососевым видам, палтусу, а также треске, скумбрие и омарам.

Выбирая молочные продукты, богатые фенилаланином, лучше остановиться на натуральном йогурте и домашнем молоке. Среди бобов, кроме фасоли, не последнее место занимает .

При употреблении в пищу нескольких источников аминокислоты фенилаланин возрастает их биологическая ценность, поэтому лучше всего комбинировать животную и растительную пищу в разные приемы еды.
Для получения всех необходимых аминокислот, в том числе и ароматической альфа-аминокислоты, как спортсмену, так и любому взрослому человеку весом 70 кг необходимо употребить в сутки 200 грамм говядины, или 200 грамм лосося, трески, или хотя бы полтора литра цельного молока.

Фенилаланин занял почетное место и в аптечных препаратах: он является составляющей мятных пастилок от воспалений в горле, а также от кашля.

Ароматическая альфа-аминокислота фенилаланин просто необходима для нашего здоровья и красоты. Она благоприятствует бесперебойной работе организма. Поэтому, когда мы с пищей потребляем достаточное количество этой жизненно важной аминокислоты, то это благотворно сказывается на нашем внешнем виде.

Будет радовать глаз хорошее состояние волос и здоровая кожа. А отличное расположение духа станет залогом успеха в достижении любой цели.

Суточная потребность и норма

Потребность организма в фенилаланине зависит от многих факторов: возраст, состояние здоровья, регион проживания человека.

Каждому в отдельности точную дозировку может установить только специалист. В среднем же суточная потребность организма в этом веществе - от 2 до 4 г/сут. Принимать нужно до завтрака или между приемами пищи.

О переизбытке и недостатке

Если в течение длительного времени в организм поступает избыточное количество фенилаланина, то это чревато негативными последствиями для здоровья печени и почек. Этим органам придется работать с постоянной перегрузкой, выводя продукты избытка белкового обмена.

При постоянном недостаточном поступлении ароматической альфа-аминокислоты с пищей во многих жизненно важных процессах произойдут сбои: замедлится обмен веществ, значительно понизится иммунитет, разовьется мышечная слабость, анемия.

Нехватка фенилаланина может грозить и вегетарианцам, если неумело подойти к составлению своего рациона, а также сторонникам низкокалорийных диет или голодания.

Избыток и передозировка

Симптомы, которые свидетельствуют об избытке в организме: общая слабость, плохой сон, подавленное настроение и раздражительность, головная боль, пониженная умственная активность. Большие дозы ароматической альфа-аминокислоты могут вызвать повреждение нервов.

Нехватка

Симптомы, которые свидетельствуют о недостатке в организме: депрессивное состояние, резкий сброс массы тела, серьезные гормональные скачки, сбои в работе надпочечников, щитовидной железы, быстрая утомляемость. Также страдает состояние кожи, волос и ногтей.

Учитывая все эти симптомы, нужно проявить заботу о своем здоровье и наладить правильное питание и хороший режим, так как избыток или недостаток этой важной аминокислоты может усиливать побочные эффекты и нежелательные симптомы.

Взаимодействие с другими веществами

Наблюдается хорошее взаимодействие фенилаланина с жирами, водой, ферментами пищеварения, а также другими аминокислотами.

Важно! На фоне приема психотропных лекарств фенилаланин может вызывать дискинезию, гипоманию, плохой сон, запоры, повышение артериального давления. Может ослаблять силу понижающих давление препаратов или увеличивать эффект от седативных препаратов.

Ароматической альфа-аминокислота применяется в культуризме из-за способности конвертироваться в дофамин. Дофамин обладает свойствами, поднимающими настроение, способствует повышению общего тонуса. Используется для сжигания подкожной жировой клетчатки в составе жиросжигателей, а также для увеличения мышц.

Комбинируя эту аминокислоту с другими стимулирующими ингредиентами, появилась возможность улучшить свойства добавки, усилить ментальную концентрацию, при этом активировать метаболизм и понизить аппетит.
Употребляя фенилаланин, можно увеличить силовую выносливость сухожилий и связок. Благодаря этому можно интенсивнее работать, будет возрастать постоянная прогрессия нагрузок, расти мышечная масса, будут увеличиваться рабочие весы.

При приеме фенилаланина как пищевой добавки можно добиться улучшения концентрации внимания, ускорения процесса восстановления мышц. Благодаря этому не будет переутомления во время тренировок.

Если говорить о каком-нибудь конкретном веществе, которое применяется в спорте во время тяжелых физических нагрузок, нельзя упускать из виду и другие компоненты. Человеческий организм очень сложно устроен, в нем все взаимосвязано.

Поэтому для нормального его функционирования нужно получать все необходимые элементы и в нужном количестве. Тем более, если человек - тренирующийся спортсмен или атлет. Это может дать аминокислота фенилаланин. Современная пища бедна белковыми продуктами, а следовательно и аминокислотами. Поэтому если спортсмен тренируется в силовом режиме, то его потребность в них возрастает в несколько раз.

Знаете ли вы? Арнольд Шварценеггер однажды высказался: «Бодибилдинг - такой же вид спорта, как и любой другой. Чтобы преуспеть, надо на 100% посвящать себя тренировкам, диете и психологическому настрою». И хороший помощник бодибилдеру в этом - фенилаланин.

Но так как люди не в состоянии съедать большее количество еды за раз, чем это возможно, прием ароматической альфа-аминокислоты не будет лишним и должен осуществляться постоянно, особенно в период умеренного тренинга и достаточных физических нагрузок.

Можно сделать вывод, что польза для человека от употребления фенилаланина очень большая, ведь эта аминокислота важна и необходима для нормальной и качественной жизни каждого человека. Большинство людей, употребляя это вещество, не испытывают никаких проблем, просто нужно быть внимательнее и аккуратнее с ее применением.

ФЕНИЛАЛАНИН

Фенилаланин

Матрица аминокислот доктора Маурицио Луко.
Поступающие с пищей аминокислоты в организме человека превращаются в самые разные биохимические вещества, которые играют важную роль в сохранности и поддержании здоровья. Аминокислота фенилаланин - один из важных «стройматериалов» для нейромедиаторов, она способствует хорошему, бодрому настроению, позитивному мировозрению и, может быть, даже избавлению от боли.

Фенилаланин исцеляет от депрессии
Ученые достоверно установили, что фенилаланин не менее, а то и более эффективен, чем "фармакологические” антидепрессанты. Суточный прием 500 - 3000 мг фенилаланина в комплексе с витамином В6 вызвал почти немедленное улучшение здоровья у 31 из 40 заболевших, которые страдали депрессией.

Фенилаланин особенно эффективно действует при депрессии, которая сопровождается вялостью и апатией.
Насчитывается немало механизмов антидепрессивного воздействия фенилаланина. Эта аминокислота участвует в синтезе адреномиметиков - это вещества, аналогичные по действию адреналину. Также организм использует фенилаланин для синтеза эндорфинов - это вещества, повышающие настроение. Аминокислота фенилаланин - это единственное вещество, из которого синтезируется фенилэтиламин, он обладает легким успокаивающим и стимулирующим воздействием на психику. Доказано, что это вещество, которое содержится в шоколаде, приводит человека в состояние, похожее на влюбленность. У людей, страдающих депрессией, наблюдается низкий уровень фенилэтиламина в организме - это показывает нарушение метаболизма фенилаланина. Прием фенилаланина или антидеприссантов повышает уровень фенилэтиламина.

Отвыкание от кофеина
У вас может и не случится депрессия, если вы надумаете бросить пить кофе, но без кофеина вы однозначно поначалу будете чувствовать себя, особенно по утрам, разбитым. Фенилаланин поможет вам проснуться бодрым и замечательно заменит кофеин.

Если вы хотите стать бодрым, энергичным - попробуйте эту аминокислоту. Исследования неоднократно демонстрировали в различных условиях ее эффективность.

Обезбаливающее действие фенилаланина
Исследования целого ряда материалов свидетельствуют об обезболивающем действии фенилаланина, особенно его DL-формы, при болях в спине, при артритах и болезненных менструациях. Благодаря фенилаланину в организме замедляется расщепление эндорфинов и других природных обезболивающих веществ, из-за чего дольше длится их действие. Фенилаланин усиливает воздействие обезболивающих препаратов и уменьшает воспаление. Было обнаружено, что суточные дозы препарата в 1-3 г эффективнее действуют, если исключить из рациона больного продукты, которые могут усугубить воспалительные процессы - это пережаренная пища, подсолнечное или кукурузное масла, сахар. Это не относится к маслам, которые содержат жирные кислоты омега-3, обладающие противовоспалительным действием. Пациенты признавали, что с первого дня приема ощущается обезболивающее действие DL - фенилаланина, а эффект от вышеописанной сопровождающей диеты появляется лишь через какое-то время.

Витилиго
В ходе исследований было доказано, что L-фенилаланин может восстанавливать пигментацию кожи и значительно уменьшать пятна, которые образовались при витилиго. При этом заболевании эффективен также и L-тирозин. Для достижения лучшего результата можно использовать фенилаланин вместе с медью - это нужно для выработки меланина и естественной пигментации кожи. Очень хорошо себя зарекомендовали кремы с этой аминокислотой.

Неврологические заболевания
Не исключено, что фенилаланином можно будет лечить болезнь Паркинсона и множественный склероз, если подтвердятся недавние исследования. Ученые обнаружили, что эта аминокислота очень сильно уменьшает проявления ряда болезней - это болезнь Паркинсона, расстройства речи, депрессия и трудности при ходьбе. Хотя на один из самых основных симптомов болезни Паркинсона - дрожание рук - действие фенилаланина не распространялось. Люди, принимавшие участие в эксперименте, получали по 1250 мг фенилаланина два раза в день в течении четырех недель. Проблема состоит в том, что данных о повторных исследованиях Аткинс не встречал.

Подавление аппетита
Для контроля над чрезмерно повышенным аппетитом применение фенилаланина не дает однозначных предсказуемых результатов. В ряде случаев прием этой аминокислоты может помочь заметно снизить аппетит, в других же не приводит к желаемому результату.
Но даже когда препарат помогал, был отмечен существенный недостаток: как только прекращалось применение фенилаланина, аппетит у испытуемых становился на уровне прежнего.

Как принимать фенилаланин: рекомендации
У вас может сложиться неблагоприятное впечатление про фенилаланин, после малоприятных предупреждений, которые написаны на каждой упаковке жевательной резинки. Но это совершенно не относится к подавляющему большинству из нас. Фенилаланин запрещен людям страдающим фенилкетонурией. Фенилкетонурия — генетический дефект, при котором организм неспособен усваивать и метаболизировать фенилаланин, что становится причиной тяжелой умственной отсталости. Больным фенилкетонурией, не следует употреблять никаких пищевых добавок и продуктов питания, содержащих фенилаланин. Фенилаланин содержится в разнообразных продуктах: птица, сыр, свинина, пшеничные зародыши и др. По данным исследований, состояние больных фенилекотурией улучшалось под воздействием аминокислоты тирозин. Ученые делают предложения, что фенилкетонурия является следствием недостатка тирозина.
Для достижения максимального терапевтического эффекта от применения фенилаланина (это же относится и ко многим другим нутриентам) крайне важно найти оптимальный баланс. Такой баланс выдержан в продуктах ПОТИВИТИ и БИОШЕЙП, так называемой

Незаменимая протеиногенная ароматическая аминокислота, которая входит в состав белков всех известных живых организмов. Другое название фенилаланина - α-амино-β-фенилпропионовая кислота. Молекулярная формула фенилаланина C 9 H 11 NO 2 .

Существуют три формы фенилаланина :
L-фенилаланин - естественная форма аминокислоты, содержится в белках живых организмов;
D-фенилаланин - созданный в лаборатории зеркальный изомер L-фенилаланина в естественной форме в природе не встречается;
DL-фенилаланин - эквимолярная смесь (рацемат) L-фенилаланина и D-фенилаланина.

Биосинтез фенилаланина

Основным метаболическим превращением фенилаланина у животных и человека является ферментативное гидроксилирование этой аминокислоты с образованием другой ароматической аминокислоты - тирозина. Превращение фенилаланина в тирозин в организме в большей степени необходимо для удаления избытка фенилаланина, а не для восстановления запасов тирозина, так как тирозин обычно в достаточном количестве поступает с белками пищи, и его дефицита, как правило, не возникает.
Нейромедиаторы дофамин (вызывает чувство удовольствия или удовлетворения), норадреналин (влияет на настроение), адреналин синтезируются в организме из предшественников аминокислот L-тирозин и L-фенилаланин. Этот процесс преобразования также требует витамины С и в качестве кофакторов.
Фенилаланин является прямым предшественником нейромодулятора фенилэтиламина -психоделика и стимулятора.
В результате окислительных превращений аминокислоты тирозина в организме также образуется кожный пигмент меланин .

Рис.1. Многообразие метаболических превращений фенилаланина в организме человека.

Источники фенилаланина

Для человека фенилаланин является незаменимой аминокислотой, потому фенилаланин должен поступать в организм в достаточном количестве с белками пищи.
L-фенилаланин содержится в грудном молоке млекопитающих, а также в большинстве продуктов, которые содержат белок: говядина, мясо птицы, свинина, рыба, молоко, йогурт, яйца, сыр, соевые продукты, некоторые орехи.
В составе искусственного подсластителя аспартам (пищевая добавка E951 ) фенилаланин используется в производстве пищевых продуктов (например, жевательная резинка без сахара) и безалкогольных напитков.
Фенилаланин также продается в качестве пищевой добавки.
Потребление продуктов, содержащих аминокислоту фенилаланин, противопоказано людям с наследственным заболеванием фенилкетонурия (см.далее), поэтому во многих странах, включая Россию, продукты, содержащие аспартам, должны иметь предупреждение «Содержит источник фенилаланина» («Phenylketonurics: contains phenylalanine»).
Недостаток фенилаланина сдерживает физическое и интеллектуальное развитие, вызывает проблемы с памятью, снижение внимания, а избыток фенилаланина (например, у больных фенилкетонурией) высоко токсичен для мозга.

Использование фенилаланина в медицине

Фенилаланин используется для лечения , дефицита внимания с гиперактивностью, болезни Паркинсона, хронических болей, остеоартрита, ревматоидного артрита, алкогольной абстиненции, .

Фенилаланин подавляет хроническую боль

Фенилаланин обладает свойствами , D-фенилаланин (но не L-фенилаланин) был предложен для лечения хронической боли, но до сих пор исследователи не сделали однозначных выводов. Положительные результаты двух проведенных исследований считаются недостаточными для окончательного заключения. Кроме того, другие клинические исследования показали, что D-фенилаланин, не более эффективен в уменьшении боли, чем . Поэтому необходимы дополнительные исследования, чтобы определить возможные преимущества приема D-фенилаланина при хронической боли, его безопасность и эффективность.

Фенилаланин обладает свойствами антидепрессанта. Некоторые клинические исследования показывают, что фенилаланин может быть полезным как часть комплексной терапии . Пациенты сообщали, что их настроение улучшается, когда они принимали фенилаланин. Исследователи считают, это происходит, потому что фенилаланин увеличивает производство гормонов вырабатываемых мозговым веществом надпочечников, таких как дофамин и норадреналин. Тем не менее, большинство исследований были сделаны в 1970-х и 1980-х годах и не были тщательно протестированы. Необходимы дополнительные современные методы исследований, чтобы доказать реальное влияние фенилаланина на .

Фенилаланин уменьшает симптомы болезни Паркинсона

Одно из исследований на животных предполагает, что D-фенилаланин способствует уменьшению симптомов, связанных с болезнью Паркинсона (трудности речи, ). Тем не менее, нет доказательств того, что это тот же эффект будет проявляться у людей. Необходимы дополнительные исследования.
Другое исследование подтверждает что приём D-фенилаланина уменьшает симптомы болезни Паркинсона, но, приём другой формы - DL-фенилаланина, не оказывает никакого влияния.

Фенилаланин для лечения витилиго

Несколько предварительных исследований показали, что L-фенилаланин, при оральном и наружном применении, в сочетании с ультрафиолетовым излучением эффективен для лечения витилиго у взрослых и у детей.
Витилиго проявляется нарушением пигментации, выражающееся в исчезновении пигмента меланина на отдельных участках кожи, при этом депигментация (потеря цвета) вызывает белые пятна на коже. L-фенилаланин способствует некоторому потемнению или репигментации белых пятен, особенно на лице. Тем не менее, необходимы дополнительные исследования, чтобы убедиться, L-фенилаланин является действительно эффективным.
В научных исследованиях были изучены следующие дозы: для взрослых 50-100 мг / кг L-фенилаланина в сутки, как правило, L-фенилаланин используется вместе с воздействием солнечного света. Возможно наружное применение L-фенилаланина в виде крема.

Синдром дефицита внимания с гиперактивностью (СДВГ)

Исследования показывают, что пациенты с синдромом дефицита внимания с гиперактивностью имеют более низкий уровень аминокислот, таких как фенилаланин, поэтому есть надежда, что дополнительный приём фенилаланина будет способствовать лечению СДВГ. Но, до сих пор исследования не установили положительного влияния орального приёма фенилаланина на симптомы СДВГ.

Фенилкетонурия

Для 99,99% из нас, фенилаланин не представляет проблемы. Тем не менее, 1 из 10000 человек рождается с редким генетическим расстройством называемым фенилкетонурия. Они не могут нормально усваивать фенилаланин и должны ограничивать потребление всех продуктов, которые содержат эту аминокислоту, в том числе мяса, рыбы, молочных продуктов, яиц и продуктов, содержащих искусственные подсластители.
При наследственном заболевании фенилкетонурии превращение фенилаланина в тирозин нарушено, и в организме происходит накопление фенилаланина и его метаболитов (фенилпируват, фениллактат, фенилацетат, орто-гидроксифенилацетат, фенилацетилглутамин), избыточное количество которых отрицательно сказывается на развитии нервной системы, может привести к умственной отсталости, повреждению головного мозга, судорогам.
Классическая фенилкетонурия вызвана дефицитом фермента печени фенилаланингидроксилазы , который преобразует аминокислоту фенилаланин в тирозин.
Для оптимального развития мозга люди с фенилкетонурией должны соблюдать диету, которая позволяет ограничить фенилаланин и дополнительно принимать добавки тирозина.

Искусственный подсластитель аспартам, который добавляют во многие лекарства, диетические продукты и диетические газированные напитки, содержит фенилаланин. Во многих странах, включая Россию, продукты, содержащие аспартам, должны иметь предупреждение «Содержит источник фенилаланина» («Phenylketonurics: contains phenylalanine»). Это предупреждение помогает людям с фенилкетонурией избегать продуктов, которые являются источником фенилаланина.

В Соединенных Штатах, новорожденные тестируются на фенилкетонурию в течение первых 48 - 72 часов жизни. Если не приступить к лечению до 3-недельного возраста фенилкетонурия может привести к. задержке умственного развития и различным неврологическим проблемам.

Возможные взаимодействия фенилаланина

Если вы принимаете с любой из следующих препаратов, вы не должны использовать фенилаланин, не посоветовавшись с вашим лечащим врачом.

Антидепрессанты (ингибиторы моноаминоксидазы - МАО) взаимодействуют с фенилаланином . Фенилаланин увеличивает в организме уровень аминокислоты тирамин. Большое количество тирамина может вызвать повышенное кровяное давление, но организм естественным образом избавляется от избытка тирамина, расщепляя ёго. Это предотвращает повышение кровяного давления.
Некоторые лекарства, используемые для лечения , тормозят разрушение тирамина. Это может привести к сильному повышению артериального давления (гипертонический криз), к сердечному приступу или инсульту.
Такими препаратами являются: фенелзин (Nardil), изокарбоксазид (Marplan) и транилципромин сульфат (Parnate).

Селективный ингибитор моноаминоксидазы селегилин (Eldepryl, Депренил) может усилить антидепрессивное действие фенилаланина.

Леводопа взаимодействует с фенилаланином . Несколько клинических случаев позволяют предположить, что фенилаланин может снизить эффективность леводопы (Sinemet), препарата, используемого для лечения болезни Паркинсона. Не принимайте фенилаланин, если вы принимаете леводопу.

Баклофен . Фенилаланин может уменьшить поглощение баклофена (Lioresal), препарата, используемого для облегчения мышечных спазмов. Избегайте применять Баклофен с высокобелковой пищей и с добавками фенилаланина.

Антипсихотические препараты взаимодействуют с фенилаланином . Некоторые нейролептики при взаимодействии с L-фенилаланином ухудшают позднюю дискинезию - патологические внезапно возникающие непроизвольные движения в мышцах рта и лица.
Эти препараты включают фенитоин (Dilantin), вальпроевую кислоту (Depakene, Depakote), карбамазепин (Тегретол), хлорпромазин (Thorazine), клозапин (Clozaril), Флуфеназин (Prolixin), галоперидол (Haldol), оланзапин (Zyprexa), Перфеназин (Trilafon), прохлорперазин (Компазин), кветиапин (Сероквель), рисперидон (Риспердал) , тиоридазин (Mellaril), тиотиксен (Navane) и другие.

Противопоказания и побочные эффекты

Беременность и кормление грудью . Наличие слишком большого уровня фенилаланина во время беременности может увеличить шансы на врожденные дефекты. Кроме того, эксперты рекомендуют диету с низким содержанием фенилаланина по крайней мере за 20 недель до планируемой беременности. Это должно способствовать уменьшению риска врожденных дефектов.
Кормящим матерям не рекомендуется потреблять пищевые добавки фенилаланина, так как нет достаточных сведений о безопасности приёма фенилаланина во время кормления грудью.

Шизофрения . При шизофрении добавки фенилаланина принимать с осторожностью. Фенилаланин может спровоцировать двигательные расстройства (позднюю дискинезию).

Используемая литература

1. Camacho F, Mazuecos J. Oral and topical L-phenylalanine, clobetasol propionate, and UVA/sunlight--a new study for the treatment of vitiligo. J Drugs Dermatol. 2002; 1 (2) :127-31.
2. Reuss S, Weiss C, Bayerl C. Phenylalanine and UVA for Vitiligo patients: probability of an effective treatment. Med Hypotheses . 2006; 67 (1) :199-200.
3. Lotti T, Buggiani G, Troiano M, Assad GB, Delescluse J, De Giorgi V, Hercogova J. Targeted and combination treatments for vitiligo. Comparative evaluation of different current modalities in 458 subjects. Dermatol Ther. 2008 Jul;21 Suppl 1:S20-6.
4. Dillon EL, Sheffield-Moore M, Paddon-Jones D, Gilkison C, et al. Amino acid supplementation increases lean body mass, basal muscle protein synthesis, and insulin-like growth factor-I expression in older women. J Clin Endocrinol Metab. 2009 May;94(5):1630-7.

Дата публикации: 30.11.2012

Все известные живые белковые формы (в том числе человек) “сконструированы” из соединений, молекулы которых содержат карбоксильные и аминные группы; их называют аминокислотами. Ученые различают 20 протеиногенных аминокислот, впрочем, в последнее время к их числу добавляют трансляционно включаемые пирролизин и селеноцистеин – итого 22. Часть их (8, а для детей 10) не синтезируются нашим организмом, но, поскольку они все равно необходимы для нормальной жизнедеятельности, мы получаем их с пищей. Такие аминокислоты принято называть незаменимыми. Фенилаланин вред, которого мы будем рассматривать “на полном серьезе” – одна из этих восьми.

Мифы о вреде аминокислот

Интернет, безусловно, великое изобретение, сопоставимое по своим последствиям с изобретением колеса. Однако, наряду с огромным количеством достоинств и выгод, как и некоторые образцы колеса, в первые несколько веков применения он имеет свои “шероховатости” и побочные эффекты. Ради справедливости следует отметить, что подавляющее большинство недостатков относятся не к самой всемирной паутине, а, скорее, к особенностям человеческой природы. В человеческой природе заложена и страсть к сенсациям и жажда чуда: например, превращение маленького серого крылатого насекомого с крошечным хоботком в огромное серое млекопитающее с большими ушами и длинным хоботом.

В сети иногда встречаются статьи, в которых недобросовестные авторы, мотивы которых остаются за кадром, разглагольствуют о якобы имеющем место вреде аминокислот. Пугают возможным пищевым отравлением, язвой, нарушением работы сердечнососудистой системы и даже импотенцией. На опровержение столь явных инсинуаций просто жаль тратить время; авторам же подобных материалов, а заодно и тем, кто им поверил, хочется порекомендовать заглянуть в учебник по органической химии (раздел аминокислоты).

Отбросим условности!

Впрочем, попробуем ради интереса, следуя логике авторов страшилок (просто удивительно: ну почему люди так любят страшилки!), описать состояние здоровья человека, который решил перекрыть поступление фенилаланина в свой организм. Для того чтобы реализовать эту фантазию, нашему условному подопытному добровольцу придется отказать себе в удовольствии употребления многих продуктов питания, но об этом – немного позже, сейчас опишем только последствия.

Аминокислоты являются основными компонентами в синтезе тканей нашего тела, в частности фенилаланин участвует в “строительстве” инсулина, меланина и папаина. Следовательно, если синтез этих белков прекратится, то у нашего подопытного:

во-первых, откажет поджелудочная железа (за счет отсутствия инсулина очень быстро наступят катастрофические нарушения обмена веществ практически во всех тканях);
во-вторых, прогрессирующий недостаток меланина превратит его в альбиноса (казалось бы - не смертельно, но со временем, если бы он смог прожить некоторое время, в организме, лишенном меланина, могло бы начаться накопление радионуклидов);
в-третьих, из-за отсутствия папаина могло бы сильно замедлиться заживление ран, не разрушались бы токсины, выделяемые болезнетворными микроорганизмами (но ведь эти беды нужно еще заработать).

Да, кроме проблем с поджелудочной, замедлится секреторная функция печени, в результате чего печень вместе с почками (они тоже в доле) откажутся выводить продукты метаболизма. Этого могло бы быть достаточно, но, увы, это еще не все. Аминокислота фенилаланин запускает функции надпочечников и щитовидной железы. Надпочечники синтезируют кортизол, дезоксикортикостерон, адреналин и еще около десятка гормонов.

Последствия их недостатка до такой степени тяжелы, что их описание угнетающе повлияло бы на психику. Что касается щитовидной железы – тут все просто: отсутствие фенилаланина сделает невозможным продуцирование щитовидной железой тироксина. Для начала это приведет к замедлению расщепления переизбытка питательных веществ (если таковой будет иметь место при сложившихся обстоятельствах). Тироксин еще получил славу гормона фигуры и ума, но – не будем о грустном.

В довершение ко всему следует сказать, что фенилаланин в дальнейшем преобразуется в тирозин (еще одна аминокислота), который в свою очередь образует норадреналин и дофамин, являющиеся основными нейромедиаторами. От них зависит хорошее настроение, бодрость, способность переносить болевые ощущения, ясность мышления, память, обучаемость и даже половое влечение. Тот же фенилаланин при определенных условиях “превращается” в фенилэтиламин, который “генерирует” чувство влюбленности. Теперь наш подопытный забудет о таких пустяках.

От чего еще предстоит отказаться

Фенилаланин, синтезируя гормон адреналин, побуждает двенадцатиперстную кишку вырабатываь другой гормон - холецистокинин, являющийся активатором аппетита. Может быть это и к лучшему: зачем нашему страдальцу аппетит, если ему, в силу различных причин, многие продукты нельзя кушать.

Во-первых, предполагается, что еда в желудке должна расщепляться (а у него проблемы с секреторной деятельностью). Во-вторых, фенилаланин содержится в продуктах. Не во всех, отказаться придется лишь от: говядины, мяса птицы, яиц и рыбы; а еще от молока, творога и других молочных продуктов; а заодно от сои, арахиса и прочих бобовых. Да, кстати, тыквенные семечки, семена кунжута и популярный синтетический заменитель сахара - аспартам, часто помещаемый производителем в жвачки и газированные напитки, тоже придется исключить, потому что все они содержат фенилаланин. Здесь мы оставим нашего воображаемого мученика (ему и так нелегко приходится) и перейдем к вопросу серьезному.

Кому фенилаланин действительно вреден

Как ни прискорбно, фенилаланин вреден в случае тяжелого наследственного заболевания фенилкетонурии, относящегося к группе ферментопатий. При этом заболевании нарушен метаболизм аминокислот, в частности фенилаланина. Нарушение, проявляющееся в раннем младенческом возрасте, приводит к накоплению фенилаланина, тирозин не синтезируется организмом младенца, что еще больше замедляет удаление избытка фенилаланина, метаболирующего в фенилацетат, фенилацетилглутамин, фенилпируват, фениллактат, орто-гидроксифенилацетат.

В результате нарушается миелинизация нервных волокон, что ведет к нарушению развития нервной системы и слабоумию – олигофрении вплоть до идиотии. Наиболее драматичным является то, что фенилаланин младенец получает с молоком матери. Если диагностика была проведена своевременно, вред фенилаланина можно нейтрализовать, значительно ограничив (у педиатров есть нормативные таблицы) его поступление в организм на этапе от рождения до полового созревания. В этом случае необратимых патологических изменений тканей мозга можно полностью избежать: ребенок вырастет полноценным.